1198 - Saint Jean de Mata et Saint Félix de Valois fondent l'Ordre de la Très Sainte Trinité et des Captifs à Cerfroid (France), grâce à la bulle d'approbation du pape Innocent III, qui leur donne l'église dédiée à Saint Thomas in Formis à Rome, sur la colline de Celio, entre le Colisée et la basilique Saint-Jean-de-Latran.

XIVe siècle - Après l'expansion de l'Ordre au Moyen Âge en France, en Espagne, au Portugal, en Angleterre, en Écosse, en Italie et au Moyen-Orient, la situation sociopolitique et ecclésiale, y compris le schisme d'Occident, ralentit sa croissance, de nombreux religieux meurent et les biens sont expropriés, y compris Saint-Thomas in Formis.

XVIe siècle - Saint Jean-Baptiste de la Conception entreprend la réforme de l'Ordre, créant l'Ordre des Trinitaires déchaussés.

1599 - Le pape Clément VIII confère une validité ecclésiale à la Congrégation des frères réformés et déchaussés de l'Ordre de la Très Sainte Trinité. La même année naît Francesco Castelli, connu dans l'histoire sous le nom de Francesco Borromini.

1612 - À Rome, sur la colline du Quirinal, près de la résidence d'été du pape, à un carrefour orné de quatre fontaines artistiques, est érigé un couvent pour les Trinitaires déchaussés. San Carlino devient le siège du procureur du Saint-Siège.

1631 - Le pape Urbain VIII approuve l'Ordre des Déchaussés de la Très Sainte Trinité, Rédemption des Captifs, en tant qu'entité religieuse indépendante des Trinitaires de l'ancienne observance. Bien que les ministres généraux résident à Madrid et que les chapitres généraux se tiennent en Espagne, San Carlino est la maison du procureur général.

1634 - Les religieux trinitaires demandent à Borromini de construire leur nouvelle maison en rénovant le petit couvent qu'ils possédaient sur le Quirinal ; les travaux sont réalisés sous le patronage du cardinal Francesco Barberini, qui habite un palais voisin. L'église est dédiée à Saint Charles Borromée, cardinal italien canonisé quelques années plus tôt. Saint Charles alle Quattro Fontane deviendra l'un des chefs-d'œuvre de l'architecture baroque.

1635 - Début de la construction du cloître et du couvent, y compris la bibliothèque.

1638 - Début de la construction de l'église.

1644 - La construction du cloître, de l'église et du couvent est achevée et la façade est commencée.

1667 - Borromini meurt ; les travaux sont poursuivis par son neveu Bernardo Borromini.

1680 - La décoration de la façade et du clocher est achevée, ainsi que le réaménagement de certaines pièces.